招福（刘青云 饰）原本是个不可一世的少爷，母亲是个寡妇，一心想儿子可以成家。招积（黄子华 饰）是招福的堂弟，也是招家的第二继承人。招积一直对招福不满，于是在街头游说在街头卖艺的望弟（吴倩莲 饰）与招福 老先生（乔宏 饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣 饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇 饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤 清朝某年。赤脚小子关丰曜（郭富城 饰）独身入省城闯荡，他一贫如洗，可以依赖的只有自己一身功夫和染坊“四季织”内的父亲故交段青云（狄龙 饰）。 省城内局势颇不宁静，天龙坊主人喀和布（曾江 饰）凭旗 1926年的上海，青年演员宋丹平（张国荣）因主演歌剧迷倒成千上万女性，但对她们他均不动心，单与清纯的富家少女杜云嫣（吴倩莲）坠入爱河。然而因为他的戏子身份，两人恋情曝光后遭到杜云嫣父亲的强行阻止，杜云 ,拾梦艺人关腾(王凯 饰)被各种负面评论困扰,其经纪人陆倩(谭沐子 饰)找到了营销大号肖卿(姚波 饰),希望通过肖卿的正面宣传,让关腾重新获得大家认可。古装设计师夏牵(吴倩男 饰)被老板钟识(崔泽 江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输 韩冬（葛优 饰）是一个出租车司机，他生性老实，把车常年包给旅行社老板阮大伟（傅彪 饰）做生意。然而阮大伟却是个奸商，长期拖欠韩冬包租费。 韩冬的姐姐发生了意外，变成了植物人躺在医院，需要大笔医疗 大陆女子小倩（吴倩莲 饰）为了把弟弟从监狱中搭救出来，远赴香港准备卖身筹钱，不料却卷入黑社会大哥被杀一案，小倩从事发现场卷款逃走，黑社会内的真正凶手对小倩下达了追杀令。慌不择路的小倩将老警员彪叔（关海 大陆女子小倩（吴倩莲 饰）为了把弟弟从监狱中搭救出来，远赴香港准备卖身筹钱，不料却卷入黑社会大哥被杀一案，小倩从事发现场卷款逃走，黑社会内的真正凶手对小倩下达了追杀令。慌不择路的小倩将老警员彪叔（关海 江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了 升级公告
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